Il borgo medievale di Poppi è una rara “città murata” su cui signoreggia il Castello dei Conti Guidi, opera della famiglia di architetti Di Cambio e “prototipo” di Palazzo Vecchio in Firenze. Grazie a costanti restauri nel corso dei secoli, il castello si trova in eccellenti condizioni di conservazione. Dante fu ospite nel castello dei conti Guidi per quasi un anno, nel 1310. Qui ha composto il XXXIII canto dell'Inferno. La prima traccia del castello nelle cronache risale al 1191. L'edificio è stato ristrutturato a partire dal 1274 per volontà del conte Simone Guidi e di suo figlio Guido. Ai suoi piedi, l'11 giugno 1289, si è svolta la battaglia di Campaldino a cui partecipò anche Dante Alighieri. All'interno del castello è possibile visitare il Museo della Battaglia di Campaldino, con un plastico che ricostruisce gli schieramenti dei Guelfi da una parte e dei Ghibellini dall'altra. Dante nella Commedia riporta la vicenda di Bonconte da Montefeltro, morto in battaglia.

Vicino al Castello, seguendo la bella prospettiva dei portici di Via Cavour, si incontra la Badia di San Fedele, del secolo XI, un vero e proprio scrigno di opere d'arte in stile romanico.

Il Borgo è ricco di negozi dove acquistare prodotti tipici.